Die Natur hat Geislingen zu einer Art Wasserknotenpunkt gemacht. Aus dem Südwesten, von Bad Überkingen, kommt die Fils, macht einen Knick und fließt weiter nach Nordwesten - Richtung Göppingen. Drei andere Flüsschen münden hier: von Süden die Rohrach, aus Norden die Längen, von Nordosten die Eyb.
Solch ein Zusammentreffen fruchtbarer Täler bot einst gute Siedlungsmöglichkeiten. Das erkannten schon die Alemannen und gründeten ihr Dorf Giselingen. Um 1100 bauten die Helfensteiner eine Burg (gleich oberhalb des heutigen Bahnhofs). Ihre Nachkommen machten so viele Schulden, dass sie Geislingen im 14. Jahrhundert an Ulm verkauften. Dort blieb es bis 1802.
Den Geislingern war das gerade recht, denn die Ulmer hatten viel Geld und für Geislingen brach nun eine gute Zeit an. Zwischen 1424 und 1440 entstanden schöne Fachwerkbauten, auch die evangelische Stadtkirche, eine spätgotische Pfeilerbasilika.
Vom Bahnhof führt ein Weg zur Burgruine Helfenstein hinauf. Die Burg wurde während der Ulmer Zeit zur Festung ausgebaut, später aber geschleift. Neuerdings hat man Teile der Anlage nach alten Plänen restauriert und einen modernen Aussichtsturm dazugestellt.